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Médecine Facile

Fiche · Métabolites secondaires

Les alcaloïdes indoliques

Équipe pédagogique Médecine Facile · Pharmacie, pack Botanique, pharmacognosie et phytothérapie

  • Cours de 2 pages en PDF
  • 1 schéma
  • 5 QCM corrigés

Schéma

Schéma de la fiche « Les alcaloïdes indoliques » : Tryptophane, précurseur (noyau indole), Acide lysergique, noyau ergoline (ergot), Strychnine, monoterpénoïde indolique
Schéma de la fiche « Les alcaloïdes indoliques », en aperçu. En pleine résolution dans le PDF.

L’essentiel en quelques lignes

Les alcaloïdes indoliques sont des alcaloïdes vrais dérivés du tryptophane, caractérisés par un noyau indole (benzène accolé à un pyrrole) ou un noyau dérivé (indoline, β-carboline, ergoline). Ils constituent le groupe d'alcaloïdes le plus vaste (plusieurs milliers de structures), surtout chez les Apocynacées, Loganiacées et Rubiacées, et chez des champignons (ergot). Nous verrons leur biogenèse et classification, leur caractérisation, puis les principales drogues : ergot de seigle, monoterpénoïdes indoliques et alcaloïdes dimères de la pervenche.

Intérêt : ils fournissent des médicaments majeurs (ergotamine, méthylergométrine, réserpine, vincristine, vinblastine) et des toxiques redoutables (strychnine, ergotisme), d'où leur importance en thérapeutique et en toxicologie.

Plan de la fiche

Les 5 parties de la fiche complète.

  1. I.Biogenèse et classification

    • Précurseur : tryptophane → décarboxylation → tryptamine, point de départ de la plupart des alcaloïdes indoliques.

    La suite dans le PDF

    Le reste de la section I et les sections suivantes, la conclusion et les corrections des 4 autres QCM sont dans la fiche complète, avec les 44 fiches du pack Botanique, pharmacognosie et phytothérapie.

    Voir le pack, 50 DH
  2. II.Propriétés, extraction et caractérisation
  3. III.Les alcaloïdes de l'ergot de seigle
  4. IV.Les monoterpénoïdes indoliques
  5. V.Les alcaloïdes dimères de la pervenche de Madagascar

À retenir

  • Tryptophane → tryptamine · ergot : tryptophane + DMAPP → acide lysergique (ergométrine utérotonique, ergotamine migraine, bromocriptine anti-prolactine) · monoterpénoïdes : tryptamine + sécologanine → strictosidine
  • Réserpine (_Rauvolfia_) déplétion des monoamines · strychnine antagoniste glycine · vinblastine/vincristine (_Catharanthus_) anti-tubuline, IV stricte · Van Urk bleu-violet

QCM corrigé

Le 1er des 5 QCM de la fiche, avec sa correction. Choisis tes réponses, puis vérifie.

QCM 1. Concernant la biogenèse et la classification des alcaloïdes indoliques :

  1. AIls dérivent du tryptophane
  2. BLes monoterpénoïdes indoliques proviennent de la tryptamine et de la sécologanine
  3. CL'harmine est une β-carboline
  4. DLes alcaloïdes de l'ergot dérivent de l'ornithine
  5. ELa vinblastine résulte du couplage de la catharanthine et de la vindoline
Voir la correction

Réponses justes : A, B, C, E

  • A. Vrai : Via la tryptamine.
  • B. Vrai : Via la strictosidine.
  • C. Vrai : Présente dans _Peganum harmala_.
  • D. Faux : Faux : ils dérivent du tryptophane et d'une unité isoprénique (DMAPP).
  • E. Vrai : Alcaloïde dimère (bis-indole).

Les 4 autres QCM de la fiche

Énoncés seulement : la correction de chaque proposition est dans le PDF.

  1. QCM 2. Concernant les alcaloïdes de l'ergot de seigle :

    1. AL'ergot est le sclérote de _Claviceps purpurea_
    2. BCe sont des amides de l'acide lysergique
    3. CL'ergométrine est utérotonique
    4. DL'ergotamine est un vasodilatateur
    5. ELa bromocriptine diminue la sécrétion de prolactine

  2. QCM 3. Concernant les monoterpénoïdes indoliques :

    1. ALa réserpine est extraite de la racine de _Rauvolfia serpentina_
    2. BLa réserpine vide les vésicules de stockage des monoamines
    3. CLa réserpine peut provoquer une dépression
    4. DLa strychnine est un agoniste des récepteurs de la glycine
    5. ELa physostigmine est un inhibiteur de l'acétylcholinestérase

  3. QCM 4. Concernant les alcaloïdes de la pervenche de Madagascar :

    1. ACe sont des alcaloïdes indoliques dimères
    2. BIls se fixent sur la tubuline
    3. CIls bloquent la mitose en métaphase
    4. DLa vincristine est surtout neurotoxique
    5. EIls peuvent être administrés par voie intrathécale

  4. QCM 5. Concernant la caractérisation et la toxicité :

    1. ALe réactif de Van Urk contient du p-diméthylaminobenzaldéhyde
    2. BLe réactif de Dragendorff est un réactif général des alcaloïdes
    3. CL'ergotisme provoque une gangrène des extrémités
    4. DL'ergotamine peut être associée sans risque aux macrolides
    5. EL'intoxication par la strychnine donne des convulsions avec conscience conservée

La fiche complète dans le pack Botanique, pharmacognosie et phytothérapie

Couverture du pack de fiches Botanique, pharmacognosie et phytothérapie (pharmacie)Pack · PharmacieBotanique, pharmacognosie et phytothérapie44 fiches · 220 QCM corrigés · PDF50 DHle pack entier

Chaque fiche : le cours en 2 pages avec son schéma, puis 5 QCM corrigés et expliqués proposition par proposition.

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