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Fiche · Métabolites secondaires

Les anthracénosides

Équipe pédagogique Médecine Facile · Pharmacie, pack Botanique, pharmacognosie et phytothérapie

  • Cours de 2 pages en PDF
  • 1 schéma
  • 5 QCM corrigés

Schéma

Schéma de la fiche « Les anthracénosides » : Émodine, anthraquinone (forme oxydée), Rhéine-anthrone, anthrone (forme réduite, active), Aloïne, C-hétéroside (glucose en C10)
Schéma de la fiche « Les anthracénosides », en aperçu. En pleine résolution dans le PDF.

L’essentiel en quelques lignes

Les anthracénosides sont des hétérosides dont la génine dérive de l'anthracène, le plus souvent un 1,8-dihydroxyanthracène à l'état oxydé (anthraquinone) ou réduit (anthrone, anthranol). Ce sont les principes actifs des laxatifs stimulants d'origine végétale. Nous verrons leur structure et leur biogenèse, leurs propriétés et leur caractérisation, leur mécanisme d'action, les principales drogues et les précautions d'emploi.

Intérêt : les drogues à anthracénosides (séné, bourdaine, cascara, aloès, rhubarbe) sont les laxatifs végétaux les plus utilisés, mais leur usage prolongé expose à l'hypokaliémie et à la dépendance.

Plan de la fiche

Les 5 parties de la fiche complète.

  1. I.Structure, biogenèse et répartition

    • Génine : anthracène tricyclique, le plus souvent hydroxylé en 1 et 8, avec un substituant en 3 (CH₃, CH₂OH ou COOH) :

    La suite dans le PDF

    Le reste de la section I et les sections suivantes, la conclusion et les corrections des 4 autres QCM sont dans la fiche complète, avec les 44 fiches du pack Botanique, pharmacognosie et phytothérapie.

    Voir le pack, 50 DH
  2. II.Propriétés, extraction et caractérisation
  3. III.Mécanisme d'action et pharmacologie
  4. IV.Principales drogues
  5. V.Utilisation, effets indésirables et précautions

À retenir

  • Génine 1,8-dihydroxyanthracène · oxydée = anthraquinone · réduite = anthrone (active, irritante) · dianthrone = sennosides · C-hétéroside = aloïne
  • Bornträger = rouge en milieu alcalin (modifiée : hydrolyse + FeCl₃) · activation par la flore colique · effet en 6–12 h · hypokaliémie (+ digitaliques) · CI < 12 ans, grossesse, MICI

QCM corrigé

Le 1er des 5 QCM de la fiche, avec sa correction. Choisis tes réponses, puis vérifie.

QCM 1. Concernant la structure des anthracénosides :

  1. ALes génines portent souvent deux hydroxyles en 1 et 8
  2. BLes anthrones sont des formes oxydées
  3. CLes sennosides sont des dianthrones
  4. DL'aloïne est un C-hétéroside
  5. ELes C-hétérosides sont facilement hydrolysés par les acides dilués
Voir la correction

Réponses justes : A, C, D

  • A. Vrai : Structure 1,8-dihydroxyanthracénique.
  • B. Faux : Faux : ce sont des formes réduites ; les anthraquinones sont les formes oxydées.
  • C. Vrai : Dimères de la rhéine-anthrone (sennosides A et B).
  • D. Vrai : Glucose lié en C10 par une liaison C–C.
  • E. Faux : Faux : la liaison C–C résiste à l'hydrolyse acide ; il faut une coupure oxydative.

Les 4 autres QCM de la fiche

Énoncés seulement : la correction de chaque proposition est dans le PDF.

  1. QCM 2. Concernant la caractérisation :

    1. ALa réaction de Bornträger donne une coloration rouge en milieu alcalin
    2. BLa réaction de Bornträger modifiée comporte une hydrolyse et une oxydation
    3. CLe chlorure ferrique sert d'oxydant dans la réaction modifiée
    4. DLes anthraquinones libres sont incolores
    5. ELe dosage du séné est exprimé en sennoside B
  2. QCM 3. Concernant le mécanisme d'action :

    1. ALes hétérosides sont largement absorbés dans l'intestin grêle
    2. BLa flore colique libère la génine
    3. CLa forme active est l'anthrone
    4. DIls augmentent la sécrétion d'eau et d'électrolytes dans la lumière colique
    5. EL'effet apparaît en 30 minutes
  3. QCM 4. Concernant les drogues :

    1. ALe séné appartient aux Fabacées
    2. BOn utilise l'écorce de bourdaine
    3. CLa cascara est la racine de _Rhamnus purshiana_
    4. DL'aloès laxatif est le suc concentré des feuilles
    5. ELa rhubarbe appartient aux Polygonacées
  4. QCM 5. Concernant l'utilisation des laxatifs anthracéniques :

    1. AIls sont réservés à un usage de courte durée
    2. BL'usage prolongé peut entraîner une hypokaliémie
    3. CL'hypokaliémie diminue la toxicité des digitaliques
    4. DIls sont contre-indiqués en cas d'occlusion intestinale
    5. EIls sont contre-indiqués chez l'enfant de moins de 12 ans

La fiche complète dans le pack Botanique, pharmacognosie et phytothérapie

Couverture du pack de fiches Botanique, pharmacognosie et phytothérapie (pharmacie)Pack · PharmacieBotanique, pharmacognosie et phytothérapie44 fiches · 220 QCM corrigés · PDF50 DHle pack entier

Chaque fiche : le cours en 2 pages avec son schéma, puis 5 QCM corrigés et expliqués proposition par proposition.

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