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Médecine Facile

Fiche · Douleur et inflammation

Les analgésiques centraux (morphiniques) : chimie thérapeutique

Équipe pédagogique Médecine Facile · Pharmacie, pack Pharmacologie et chimie thérapeutique

  • Cours de 2 pages en PDF
  • 1 schéma
  • 5 QCM corrigés

Schéma

Schéma de la fiche « Les analgésiques centraux (morphiniques) : chimie thérapeutique » : Phénylacétonitrile, N#CCc1ccccc1, Bis(2-chloroéthyl)méthylamine, CN(CCCl)CCCl
Schéma de la fiche « Les analgésiques centraux (morphiniques) : chimie thérapeutique », en aperçu. En pleine résolution dans le PDF.

L’essentiel en quelques lignes

Les analgésiques centraux sont des ligands des récepteurs opioïdes construits sur le modèle de la morphine, alcaloïde de _Papaver somniferum_ L., ou sur des fragments simplifiés de sa structure. Leur chimie illustre la pharmacomodulation d'un produit naturel et la simplification moléculaire.

Intérêt : c'est un exemple classique de chimie thérapeutique : à partir d'une molécule pentacyclique complexe, on a obtenu des analgésiques synthétiques plus simples, plus puissants ou mieux maniables, ainsi que leurs antagonistes.

Plan de la fiche

Les 5 parties de la fiche complète.

  1. I.Classification chimique et pharmacologique

    • Classification chimique :

    La suite dans le PDF

    Le reste de la section I et les sections suivantes, la conclusion et les corrections des 4 autres QCM sont dans la fiche complète, avec les 147 fiches du pack Pharmacologie et chimie thérapeutique.

    Voir le pack, 50 DH
  2. II.Structure et synthèse d'un chef de file
  3. III.Mécanisme d'action
  4. IV.RSA, pharmacophore et pharmacomodulation
  5. V.Relation structure-effets indésirables, formes, utilisation et perspectives

À retenir

  • Péthidine : phénylacétonitrile + bis(2-chloroéthyl)méthylamine (NaNH₂) → nitrile → hydrolyse + estérification
  • Amine protonée ↔ aspartate · 3-OCH₃ codéine (CYP2D6) · N-allyle naloxone

QCM corrigé

Le 1er des 5 QCM de la fiche, avec sa correction. Choisis tes réponses, puis vérifie.

QCM 1. Concernant la structure des morphiniques :

  1. ALa morphine possède un phénol en position 3
  2. BLa codéine est la 3-O-méthylmorphine
  3. CLa naloxone porte un groupement N-allyle
  4. DLa péthidine possède un squelette morphinane pentacyclique
  5. ESeule la morphine lévogyre est analgésique
Voir la correction

Réponses justes : A, B, C, E

  • A. Vrai : Il est important pour la liaison au récepteur.
  • B. Vrai : Elle est moins active et sert de prodrogue.
  • C. Vrai : Ce substituant confère l'activité antagoniste.
  • D. Faux : Faux : c'est une 4-phénylpipéridine synthétique.
  • E. Vrai : L'activité est stéréosélective.

Les 4 autres QCM de la fiche

Énoncés seulement : la correction de chaque proposition est dans le PDF.

  1. QCM 2. Concernant le mécanisme d'action des morphiniques :

    1. AIls agissent principalement sur le récepteur μ
    2. BLes récepteurs opioïdes sont couplés aux protéines Gi/o
    3. CIls ferment les canaux potassiques
    4. DL'amine protonée se lie à un aspartate du récepteur
    5. ELa buprénorphine est un agoniste partiel

  2. QCM 3. Concernant la synthèse de la péthidine (Eisleb) :

    1. AElle débute par une double C-alkylation du phénylacétonitrile par la bis(2-chloroéthyl)méthylamine
    2. BL'amidure de sodium (NaNH₂) sert de base lors de la cyclisation
    3. CLe nitrile intermédiaire est réduit en amine primaire
    4. DL'estérification finale par le méthanol donne un ester méthylique
    5. ELa morphine est obtenue industriellement par synthèse totale

  3. QCM 4. Concernant la classification chimique des morphiniques :

    1. ALa pentazocine est un benzomorphane à 3 cycles
    2. BLe lopéramide est une phénylpipéridine à action antidiarrhéique périphérique
    3. CLe tramadol est un dérivé du cyclohexanol
    4. DLa naloxone est une phénylpipéridine synthétique
    5. ELa nalbuphine est agoniste μ et antagoniste κ

  4. QCM 5. Concernant les relations structure-pharmacocinétique et structure-toxicité des morphiniques :

    1. ALe rémifentanil possède un ester hydrolysé par les estérases plasmatiques, d'où une demi-vie de quelques minutes
    2. BLe lopéramide reste périphérique car il est substrat de la P-glycoprotéine
    3. CLa norpéthidine, issue de la N-déméthylation de la péthidine, est convulsivante
    4. DLa méthadone, hydrophile, a une durée d'action courte
    5. ELes métaboliseurs ultrarapides du CYP2D6 sont exposés à un surdosage sous codéine

La fiche complète dans le pack Pharmacologie et chimie thérapeutique

Couverture du pack de fiches Pharmacologie et chimie thérapeutique (pharmacie)Pack · PharmaciePharmacologie et chimie thérapeutique147 fiches · 735 QCM corrigés · PDF50 DHle pack entier

Chaque fiche : le cours en 2 pages avec son schéma, puis 5 QCM corrigés et expliqués proposition par proposition.

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Fiche rédigée par l’Équipe pédagogique Médecine Facile. Aperçu public : introduction, plan, 1re notion, mémo et 1 QCM corrigé ; la fiche complète (Les analgésiques centraux (morphiniques) : chimie thérapeutique) est livrée en PDF avec le pack.